Gertruda Stein pochodziła z zamożnej, żydowskiej rodziny. Spędziła dzieciństwo w Wiedniu i w Paryżu. W Radcliffe College studiowała psychologię u filozofa Williama Jamesa. Po dalszych studiach na uczelni medycznej Johna Hopkinsa wyjechała do Paryża, gdzie od 1903 do 1912 mieszkała z bratem Leonem, zdolnym krytykiem sztuki, a później ze swoją dożywotnią saficką partnerką i sekretarką, Alice B. Toklas. W 1934 przyjechała do USA dla wygłoszenia odczytów. Zainteresowanie takimi artystami, jak Henri Matisse, Juan Gris, Pablo Picasso, Georges Braque sprawiło, że stała się ich mecenasem i krytykiem sztuki. Wyjątkowy styl Stein odznacza się użyciem słów bardziej dla ich skojarzeń i dźwięku, niż dla dosłownego znaczenia, skomplikowanym systemem powtórzeń i przekształceń jednego tematu wyrazowego, odejściem od klasycznego przestankowania i normalnej składni, ukazywaniem wrażeń i stanów umysłu bardziej, niż snuciem wątków.